董其昌对于人事极其精明，在仕途生涯中，他三进三退，腾挪闪跃，“陈力就列，不能则止”。他三十五岁走上仕途，八十岁时告老还乡，亦官亦隐四十五年，总计，为官十八年，退归田里二十七年，既在仕宦阶层中，营造了谦逊超迈的形象，又攀上了世俗权势的巅峰。

董其昌出身于松江望族，但幼时家寒。十七岁时靠他人资助通过府试成为秀才，直到万历十七年（公元1589年）三十五岁时，才考中进士，授庶吉士、翰林院编修，充皇长子（后来明光宗朱常洛）讲官。但一年之后，他就奉旨以编修养病，“家食二十余年”。其时，正值明朝历史上长达十余年的“国本之争”，其间还发生了著名的“妖书案”、“楚太子狱”，朝廷内部为册立太子一事，党争不休，风云诡谲。直到光宗继位，董以帝师身份回到朝廷，授太常少卿，掌国子司业，修《神宗实录》。但是，光宗执政一个月就驾崩，继任的熹宗天启朝，魏忠贤与皇帝乳母客氏把持朝政，天启五年（公元1625年），董其昌被任命为南京礼部尚书，在任一年后即退隐“家居八载”。崇祯五年（公元1632年），魏忠贤已死，政局趋向清明，七十七岁的董其昌第三次出仕。次年，温体仁将周延儒排挤出内阁，在魏忠贤余孽的鼓动下掀起党争，排斥东林，崇祯七年（公元1634年），董其昌又请求退归乡里。

由于“民抄董宦事件”，古今皆有人对董其昌提出了异议：“不意优游林下以书画鉴赏负盛名之董文敏家教如此，声名如此！”“思白书画，可行双绝，而作恶如此，异特有玷风雅？”

当然，也有人怀疑“民抄董宦”的真实性，说董其昌其实是为名所累。清代前期的官修《明史》则说，事情的起因缘于董其昌为官时不徇私情，得罪了一些有权势的人，是这些势家鼓动的乱民所为。清朝初年修撰《明史》的学者认为，“督湖广学政，不徇请嘱，为势家所怨，嗾生儒数百人鼓噪，毁其公署。”（见《明史》）这里就说明了董其昌是因为另一个特权家族所怨恨，最后，这个特权家族的爪牙和被煽动的百姓，伙同烧毁了董其昌的的屋宅。

或许有人会怀疑，修撰《明史》的人，可能因为董其昌的名气太大，所以尽量为董其昌说好话。《明史》从清顺治二年（公元1645年）开设明史馆，到乾隆四年（公元1739年）正式由史官向皇帝进呈，前后历时九十四年。而从康熙十八年（公元1679年）正式组织班子编写起至呈稿止，为时也有整整六十年之久。清朝修史之起，距董其昌所处时代不过几十年，耆老见证者倘在，取证核实并不难。而修《明史》的两大贡献人万斯同和王鸿绪，又都是治史良才，秉承黄宗羲的衣钵，注重历史事实。

而康熙、乾隆时期政治氛围特别紧张，文字狱搞的特别残酷，动辄就会有人因为文字狱事件被满门抄斩，这时候的专家们没有必要为一个前朝的董其昌去走极端，犯政治上的错误。况且董其昌在清朝文字狱时期也是满清统治者所打击的对象，他关于“奴酋好杀，辽之怨恨上通于天”的言论令历代清帝大为光火，他为同年袁可立所亲笔撰文书写数万字的《节寰袁公行状》四册，因为有多处所谓“诋斥满洲语句”的地方而遭到禁毁。袁可立、毛文龙等人，因为长于明末建州兵事，成为清朝官方所需要刻意回避的对象。因此，清朝为董其昌粉饰作美的可能性不大，所以《明史》对董其昌的评价是忠于史实的。

董其昌所担任的最高职务，是南京礼部尚书。永乐皇帝迁都北京后，在陪都南京做礼部尚书和在北京做礼部尚书是不一样的，董其昌也算不上什么特大的实权派高官，单凭这一点，来证明董其昌权势熏天，是站不住脚的。他的这点浮职虚位的权力，无法达到如王振、汪直、魏忠贤那样，有鱼肉官吏百姓的能力，揭帖所说董其昌“险如卢杞，富如元载，淫奢如董卓”是言过其实的。

同年知交：睢阳（今河南睢县）的袁可立，比云间（今上海松江）的董其昌小七岁，但董其昌总是对袁可立谦称为“弟”，两者的家乡相距千里，却能同窗共读成为同年知交。

王溢嘉在《中国人的心灵图谱》中，引述清代的《秋灯丛话·梦与袁可立同科》：睢州（应为华亭）有一位老儒生（董其昌）屡试不第，心情十分郁闷。有一天晚上，忽然梦见神人前来告诉他说：“你要等待袁可立和你同考，才有希望上榜”。梦醒后，老儒生觉得非常奇怪，于是，到各地学堂逐一查访，终于找到袁可立。在知道袁可立家中贫穷，恐无力上进后，就将袁可立带回家中，亲自课读。到袁可立二十多岁时，两人一起参加考试，结果，在乡试和会试中都果然中榜。”

明著名学者黄道周《节寰袁公传》也有相同的记载。董其昌在《袁伯应诗集序》中写道：“余与伯应（袁可立子袁枢字伯应）尊公少司马（即袁可立）同举于兰阳陆先生之门。”

在今天的山东蓬莱阁避风亭内袁可立的《海市诗》刻石上，仍然留下了二人在事业顶峰时期的合作之笔“睢阳袁可立题、云间董其昌书”的字样。董在尾跋中称颂袁可立的“大作雄奇”、“弟以米家法书之”等语，世人将此称为珠联壁合之作，至今为海内外所重。

崇祯六年（公元1633年）冬，袁可立病逝于睢州，八十一岁高龄的董其昌，以悲壮的心情为故友写下了《节寰袁公行状》：“呜呼哀哉！念其昌与公同举于兰阳陆宗伯（陆树声）先生之门。……虽天涯契阔，合并恒难。要以风义交情，皎如白日，知公者宜莫如昌”，《行状》分元、亨、利、贞四册。款云：“明崇祯八年六月，光禄大夫、太子太保、礼部尚书掌詹事府事、特准致仕驰驿归里邻治弟华亭董其昌顿首撰并书。”

董其昌卒后，一生最喜爱的“四源堂”四幅名画归袁枢所有，至今尚藏于安徽省博物馆的十六幅《董其昌纪游册》，为董其昌早年作品，世所罕见，也是睢阳尚书袁氏家藏旧物，每幅都钤有“袁赋谌印”（袁可立仲孙名袁赋谌），由此可见，董、袁二人关系，绝非一般同年，当是深交挚友，也与传说中的袁董奇缘不应而合。

二人在仕途上同样坎坷多艰，几起几落，休戚共生。明万历中都遭贬回籍，后来又都是泰昌皇帝同时启用的旧臣贤能。在魏忠贤横行的天启年间，两人都受到阉党的排挤和迫害，董其昌是“深自引远，请告归”（见《明史》）；袁可立是“当魏崔时，盖无复然明义、真者。有之，则必自大司马节寰袁公也。”（见《节寰袁公传》）。

由此可见，一个人的真假好坏，岂能一语以蔽之。