1937年八九月左右，郁达夫不在家，浙江教育厅厅长许绍棣趁机在一次饭后，和王映霞发生了关系。郁达夫因此感到“奇羞难洗”，于是决定投奔南洋，在远离是非中心的地方重新培养夫妻感情，挽救婚姻危机。

尽管关于郁达夫出走南洋的原因至今众说纷纭，但是他在南洋旅居期间，参与了众多抗日活动，却是一个不争的事实。从郁达夫到南洋后所发表的作品来看，他已不能再被称为一位作家，而是一个名副其实的抗日宣传工作者。郁达夫在新加坡期间，主编的刊物几乎成了宣传抗战的阵地。1942年2月4日，日军开始进攻新加坡，郁达夫与胡愈之、沈兹九、张楚琨、汪金丁、高云览等一批在新加坡从事抗日宣传的文化人，乘坐难民船离开新加坡，渡过马六甲海峡，撤退到当时荷兰殖民地——印尼的苏门答腊岛。

5月的一天，郁达夫到苏门答腊西部高原小市镇巴雅，同战时工作团的几个负责人会面，讨论如何在这个小市镇隐蔽下来，各找职业作掩护。此后，郁达夫化名赵廉，租了一幢荷兰人住过的别墅住下来，很像是个富商。他在这里开办了一家酒厂，潜伏下来做抗日工作。

一次，郁达夫去访问镇上的一位华侨领袖蔡承达，正好同时也有一个日本宪兵来和蔡承达交涉事情，结果双方由于语言不通，沟通非常困难。蔡承达知道郁达夫会讲日语，就请他临时翻译。从此驻在当地的日本宪兵就知道有一个名叫赵廉的华侨，精通日语，不久后郁达夫就被胁迫充任日本宪兵部的翻译。

郁达夫与郭沫若（右二、左二）

郁达夫在充任日本宪兵部的翻译期间始终保持着贯穿他一生的爱国主义和民族气节，在翻译时暗中做了许多帮助印尼人民和华侨的事情。为了更好地掩护自己的真实身份，在友人介绍下，郁达夫与一位原籍广东台山的华侨姑娘何丽有结婚了。一直到郁达夫遇难，何丽有才知道郁达夫是中国文化界的名人，而不只是一名寻常的酒厂老板。

1945年8月15日，日本帝国主义宣布无条件投降。郁达夫终于度过漫漫长夜，看到了胜利的曙光。然而正当郁达夫为抗战胜利兴奋不已的时候，日本宪兵却向他伸出了罪恶之手。

郁达夫与原配妻子

孙荃

大家在聚会的时候，来了一个讲印尼语的当地青年，说有事请郁达夫出来商谈一下。郁达夫随这个青年出去了几分钟，又回来对客人们说：“我出去一下就回来，你们请坐一下。”说完就出去了，当时他身上还穿着睡衣。但此后郁达夫却再也没有回来，从此神秘地“失踪”了。

抗战胜利后，郁达夫的神秘“失踪”曾经引起海内外学者的广泛关注。由于缺少足够的资料，在很长的时间里，关于这位文学巨匠的最终结局一直众说纷纭。大部分人都普遍相信，郁达夫是被日本宪兵秘密杀害的。但曾驻扎苏门答腊的日本人却表示，他可能因为替日军做事招致印尼人怨恨以致被杀。

徐州会战中的郁达夫（右二）

1985年8月30日，胡愈之在纪念郁达夫烈士遇难40周年座谈会上的讲话中，明确指出郁达夫是日本宪兵为了掩饰他们的战犯行为而加以秘密暗杀的。

同年9月27日，一则来自新华社的消息更让对郁达夫死因关注的人们眼前一亮。消息称：现代著名作家郁达夫被日本宪兵杀害之事已从日本学者铃木正夫收集的第一手资料得到证实。日本横滨市立大学副教授铃木正夫早在1966年，就开始了对郁达夫南洋流亡生活的研究。在查阅了大量资料后又到新加坡、印度尼西亚的苏门答腊等地作调查，先后寻访了上百名了解情况的日本人士。前不久，铃木正夫经过种种努力，终于找到了当年下令杀害郁达夫的日本宪兵班长。这名宪兵班长承认，是他下达了杀害郁达夫的命令，从而证实了郁达夫被日本宪兵杀害的推测。

郁达夫学生时期

郁达夫万里投荒，横死绝域。关于他的评价，历来褒贬不一，褒赞他的人称之为天才、大师、益友和现代诗坛执牛耳的龙头大哥，贬损他的人则骂他为花痴、汉奸、变态狂和堕落文人。即使1951年12月中央人民政府明确追认他为革命烈士，这种争议也没有停息过。香港学者梁锡华曾以严苛的态度批评郁达夫“忠奸飘忽”，因为郁达夫得到过日军大将松井石根的礼遇，在印尼当过日本宪兵队的翻译，梁锡华就指证他身上有洗刷不净的汉奸嫌疑。但我更相信郁达夫的爱国赤诚。“一死何难仇未复，百身可赎我奚辞？会当立马扶桑顶，扫穴犁庭再誓师！”这样的诗歌绝对不是什么汉奸能够写得出来的。

郁达夫的儿子郁飞与父亲相处最久，相知最深。1992年，六十四岁的郁飞曾对新加坡记者说：“我的父亲是一位有明显优点，也有明显缺点的人，他很爱国家，对朋友也很热心，但做人处世过于冲动，以至家庭与生活都搞得很不愉快。他不是什么圣人，只是一名文人，不要刻意美化他，也不要把他丑化。”郁飞这话不仅说得诚恳，而且说得中肯。